他出道多年，演技精湛却因为恋情被大众熟知，如今成型男( 二 ) 他出道多年

随后又在陈凯歌导演的电影《无极》当中饰演了大将军的助手也力，这些角色都被他演绎得淋漓尽致，阐释得入木三分，引起了人们的广泛关注。但是这并不是他的全部，在他早期的演艺生涯中，他虽然演的经典作品并不少，但是似乎总是少一点点运气的加成，一直没有打响属于自己的真正名声。在他与刘涛合作的抗日电视剧《遍地英雄》中他是大金沟的首富长子杨宗，从一个颓废边缘的小角色最终成长为一个英雄人物。又和范冰冰与霍建华主演的情感剧《胭脂雪》中饰演了养尊处优的三少爷，最后因为自暴自弃，放弃了希望而死于非命。

以及他和韩雪搭档主演的青春偶像剧《偏偏爱上你》中又饰演了一个成熟稳重的酒店总经理。在剧中和韩雪上演了一幕幕让人心痛的虐恋。随后，他在2013年又和佟大为共同出演的都市偶像剧《门第》成功饰演了一个桀骜不驯的富家子弟，从最初的肆意妄为，胆大任性到最后的回归家庭，低调平和。于小伟的精彩演绎赋予了这个角色全新的生命力，而观众们也是通过这部作品开始了解他的并且喜欢上他的。之后他又与刘涛合作了喜剧《食来孕转》依旧饰演的是一个养尊处优的富家少爷和刘涛上演了一出令人啼笑皆非的家庭故事。随后又和搭档于明共同出演了感情剧《最美是你》。

他的每一次出现都给人以全新却有似曾相识的感觉。他从2000年开始步入演艺圈，不管是演古装剧还是演现代剧，他都向观众证明了自己作为一个演员的可塑性。因为出演的作品不少，但是却一直没能真正的是大红大火。他真正走进了娱乐圈的风口浪尖，还是因为他和高圆圆一段著名的恋情。在2009年的时候于小伟公开宣布他和高圆圆开始相恋，两人的恋情在当时可谓是赚足了观众们的眼球并在公开场合多次赞美对方。但是这段美好的爱情也仅仅只是维持了三年，两人便以分手宣告结束。