贾芸是贾琏的一个远房嫂子即西廊下五嫂子的儿子，长得“容长脸儿，高挑身材”，一副“斯文清秀”模样，因家中贫贱，虽没有什么文化教养，却不乏“伶俐乖巧”，在贾府恶劣风气的熏陶下，变得满口甜言蜜语，极善奉承讨好，而内心则十分歹毒，以致见利忘义、无恶不作。
【 谄媚|《红楼梦》里刁滑狠毒的谄媚虫，认宝玉做父，为私利差点卖了巧姐】他曾巴结过宝玉，听宝玉开玩笑说“像我的儿子”，便立即假戏真做，竟发出这样一通话来：“俗话说的好，‘摇车儿里的爷爷，挂拐棍儿的孙子’，虽然年纪大，‘山高遮不住太阳’。——只从我父亲死了，这几年也没人照管，宝叔要不嫌侄儿蠢，认做儿子，就是侄儿的造化了。”后来，他竟没忘这次“缘份”，弄了两盆白海棠花送给宝玉，还附了一封半通不通的书信，称“不肖男芸恭请父亲大人万福金安”，表示“孝顺”之诚。尽管如此，但毕竟巴结宝玉并不能立即得到实惠，于是他改而去钻管家人的门路了。
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贾芸先去求贾琏，可贾琏的权力有限，帮不了这个远支侄辈的忙。他从碰壁中明白了无论如何要打通凤姐的门路，才可能如愿以偿。要走凤姐的门路，总得有点见面礼吧，可他两手空空，怎么办？只好硬着头皮去求开香料铺的舅舅卜世仁，想赊点冰片、麝香，结果被当场回绝，还挨了一顿教训。幸好碰上紧邻醉金刚倪二，谈话中间道出苦情，不想此人倒还仗义，竟把随身带的15两3钱银子全借给了他。贾芸就凭这点“本钱”作赌注，买了礼物，打听清楚贾琏出了门，便径往府中去迎候凤姐。凭着一张伶牙利齿，把个凤姐奉承得十分舒服，接着编个谎儿，将进仪奉上，凤姐见是冰片、麝香，家中正用得着，因此喜欢，并褒扬他“这么知好歹”，直把贾芸乐得喜出望外，只等再得机会，便要开口求赐职事了。
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可能是因为心情甚好，他又到宝玉外书房去活动，正与宝玉的亲随小厮茗烟攀谈，恰逢宝玉院中的小丫头小红，两人便眉来眼去勾搭上了，加上他偏巧捡到小红的一块罗帕，两人遂有了情意。看来，贾芸这回的“运气”确实不错。贾芸为了加深风姐对自己的印象，兼之有小红“勾魂”，他往荣府跑得更勤了。也该他走运，就在第二天，好运就降临到他的头上。
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这天贾芸刚走到大门，偏就遇上凤姐，凤姐把他叫住笑道：“芸儿，你竟有胆子在我跟前弄鬼！怪道你送东西给我，原来你有事求我。昨儿你叔叔才告诉我，说你求他。”贾芸是个机灵鬼，又已知道内情，马上笑着答道：“求叔叔的事，婶娘别提，我这里正后悔呢。”接着把话锋移上正题，既为自己略作辩解，又着力把凤姐捧得高高的，并立即转舵道：“如今婶娘知道了，我倒要把叔叔搁开，少不得求婶娘，好歹疼我一点儿。”这下让风姐满足了，得意地说：“你们要拣远道儿走么！早告诉我一声儿，多大点子事，还值的耽误到这会子！那园子里还要种树种花儿，我正想个人呢。早说不早完了？”贾芸立即接口道：“这样明日婶娘就派我罢。”凤姐一时倒被噎住了，过了好一阵才说：“这个我看着不大好，等明年正月里的烟火灯烛那个大宗儿下来，再派你不好？”贾芸哪里肯眼睁睁丢了这个千载难逢的机会，马上求告说：“好婶娘，先把这个派了我，果然这件办的好，再派我那件罢。”风姐见他如此善于机变，竟能在自己面前又要碗里、又望锅里的，也就笑道：“你倒会拉长线儿！”于是答应派给他这桩管种树的小小“肥缺”。贾芸凭着精工谄媚、极力巴结，终于领到了200两银子的工料费，实现了他钻营的第一个目标。
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