孟小冬走后，杜月笙担心她无处落脚，特意拿了一笔钱让别人帮忙给孟小冬在北京买了一套房子，好让她安顿下来。
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（杜月笙和孟小冬旧照）
抗日战争胜利后，杜月笙一家人又回到了上海。
在杜月笙的指示下，姚玉兰给孟小冬拍了加急电报，要她回上海相聚。此时孟小冬体弱多病，一个人在北京孤苦无依。接到电报后，便回到了上海，和杜月笙、姚玉兰住在一起。
此时的杜月笙，也是身体每况愈下，孟小冬感念杜月笙对她情义深重，在杜月笙生病期间，细心照料他。
随着解放即将来到，杜月笙隐约感觉形势不好，带着决定再赴香港。
这次，杜月笙好说歹说，要孟小冬千万一起走。孟小冬看他满脸诚恳和忧虑，感动之余答应了他的请求。
到了香港后，杜月笙的身体愈发不好，成日只能卧在床上。幸好孟小冬一直在他身侧悉心照顾他。
杜月笙眼看自己行将就木，想着如果百年之后，虽说受时局影响，身上钱财所剩不多，但如果孟小冬没有名分，只怕一分钱也拿不走。
几番思量后，杜月笙不顾自己站起来都吃力的病体和家人的阻挠，坚决和孟小冬举办了婚礼。婚礼完成后，他又把孩子们都叫到跟前来，要他们喊孟小冬为妈咪。自此后，孟小冬就是杜月笙娶进门的五夫人了。
婚礼不久，杜月笙安详地病逝了。待他离世后，他把留下来的10万美金做了细致的安排，其中给了孟小冬2万美金。
从此，孟小冬又是孤身一人。
不过，一些故人和她打招呼的时候，还是喜欢称呼她：杜太太。
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