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曾头市是梁山壮大过程中的一个强大对手，他曾两次主动挑衅梁山，并且取得了一胜一负的战绩。我们来看看，曾头市靠什么敢主动挑衅梁山。曾头市有五个营寨，军队人数过万。
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晁盖因为冒失带兵进攻曾头市，本想展现梁山老大的雄风，巩固自己在梁山摇摇欲坠的地位，但是没想到，此战成了他最后的表演，被史文恭的毒箭射中，要不是林冲舍命相救，估计当时就拜拜了。
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没错，《水浒传》一向有“马上林冲，地上武松”之称，可是宋江和吴用，明知曾头市有史文恭这样的高手，连秦明都撑不过二十合，为什么没有让林冲出马，反而让他与“其余头领各守山寨”。
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宋江不带林冲去攻打曾头市，很可能和晁盖的临终遗言有关，晁盖留下遗言，若哪个捉得射死我的，便教他做梁山泊主，在混战中，以林冲的武功，捉的史文恭也不是没有可能，这就需要宋江将梁山首领让给林冲。
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林冲的武艺高强，击败史文恭的可能性比较大；其次林冲有一定的威望，其资历比晁盖还要老，还扶持晁盖上位有功，如果他有了成为头领的资格，支持者一定有很多，宋江不占优势，所以宋江和吴用，一定会防备他。
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