水泊梁山因为地势险要，易守难攻，很适合躲避官府和仇家的追捕，所以许多犯了事的江湖好汉都希望能到那儿躲避，不但可以保住性命，还有希望弄些银子，过上比较舒适的生活。不过，梁山虽然是土匪窝，也不是谁想去就能去的，一般来说都要有人引荐，在王伦当一把手的时候，他更是很难接受比他强的人上山，怕他们威胁到他的地位。但是，也不是所有人都愿意上山当土匪的。
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宋江犯事的时候，晁盖已经在梁山坐上了第一把交椅，但他逃亡的时候却没有第一时间选择梁山，在他发配到沧州时，晁盖一而再再而三地派人劝说他上梁山，但他没有接受，而是甘心坐牢。武松杀了西门庆和潘金莲等人时，也没有选择梁山，杨志杀了牛二后没有逃，而是到官府自首，当日梁山曾留他在山上当个头领，如果他去的话，一定也会当上头领的，但是他没有去。既然梁山是这么好的一个地方，为什么有人不愿意去呢？
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其实这也和个人的思想有关，有些人认为当土匪是个没有出头之日的选择。在人们的认知里，土匪是一个辱没祖宗、见不得人的勾当，一旦做了土匪，你一辈子都被人唾骂，抬不起头来，只能过着躲躲藏藏的生活，所以这些人犯了事，宁愿去坐牢也不上梁山。
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其实坐牢的待遇也是有区别的，在那利益于上的社会环境中，有钱人和没钱人的坐牢生活也有云泥之别，像宋江，他身边多的是银子，在发配的路上，他给官差奉上大把大把的银子，这些人都把他当爷一样侍候着，他去坐牢就好像出了一趟差。
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到达目的地后，原本人家是要打刚来的犯人一百杀威棒的，但他的钱使到位了，连这顿打也免了，他非但没有受苦，而且还出入自由，所谓的受苦役，也就是帮人写写东西，轻松得不得了，跟他原先的生活也没多大的区别，况且牢中还有戴宗和李逵两个兄弟罩着他，偶尔陪他喝酒解闷，这种日子，哪里能叫做吃苦呢？所以，当晁盖派人来劝他上梁山的时候，他一再拒绝了。虽然他上梁山，凭他的名声和对晁盖的恩情，晃盖一定不会亏待他，甚至有可能坐上第一把交椅，但他当时是不想去的。
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为什么不愿意去呢？原因是他还对朝廷、对当官抱有希望，虽然他坐牢受的苦并不多，但他是个犯人，名声始终不好听，而且还会在他的一生中留下污点，但这些都不是主要的，主要的是，坐牢也有可能遇到特赦的时候，到时他就自由了，可以重新堂堂正正地走上正道，而上了梁山，他就一辈子都是土匪，这个名声永远也洗刷不掉，不但把个人的前途毁了，还连累家中的老父亲，所以，宋江上梁山后带领兄弟们接受朝廷的招安，也是这个原因，他想把兄弟们领回正道上，让他们可以堂堂正正地做人。
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