孟小冬一生中有过两任丈夫，但若问哪个才是她一生的挚爱，那却是需要了解她的爱情故事之后才能清楚了解的了。
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孟小冬的祖辈都是知名的戏曲演员，她幼年时便十分有天赋，五岁便跟随父亲学习京剧，基础扎实，9岁时跟随姑父学习老生的演唱方式，12岁一登台便震惊众人，14岁在上海与诸多的名家大腕同台竞技，丝毫不落下风，台下观众拍手叫绝。
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为学习更为精湛的技巧，满怀期望的孟小冬来到北京，在这里她得到余叔岩的赏识，并将其收为弟子，悉心指导，很快她的演出技巧便更上一层楼，被戏迷亲切称为“冬皇”。在这诺大的北京城，她还结识了梅兰芳，两人当时携手在舞台上为众人带来《游龙戏凤》，艳惊四座，在众人的祝福声中两人结为夫妻，传为一时佳话。
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婚后夫妻两人十分恩爱，但梅兰芳此时已有两任妻子，于是只得将孟小冬安置在另外的四合院中居住，两人常常聚在一处切磋技艺，十分恩爱。为和丈夫多些相处时间，孟小冬甚至大量减少自己的演出时间，但是1933年，孟小冬却连续三天登报表明自己与梅兰芳脱离夫妻关系，这究竟是何原因呢？导火索有三，其一便是孟小冬的一痴心戏迷因不满女神嫁给梅兰芳，于是闯入两人的住处，结果误杀梅兰芳的朋友，这极大地刺激了梅兰芳。其二便是因为梅兰芳到国外演出的事情，因为枪杀案刚刚发生不久，于是梅兰芳在出行时便没有选择将孟小冬一同带去。孟小冬认为这是丈夫有意在疏远自己。其三便是丈夫的亲人离开人世，孟小冬本想前去吊唁，但却被福芝芳拒绝，这时梅兰芳非但没有帮她说话，反而劝说她离开，这让孟小冬十分心灰意冷，这才选择登报和梅兰芳解除关系。
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孟小冬在离开的时候，曾扬言此生若再是嫁人，一定会选择比梅兰芳更好的男子，她后来所嫁之人确实比梅兰芳要强上不少，那便是杜月笙。此人是叱咤上海的风云人物，而且对孟小冬痴心绝对，早在她在上海表演的时候，杜月笙便已经注意到这位女子，凡是她的表演，他几乎每场都到，绝对痴情，等到孟小冬和离之后，他数次勇敢表达爱意，最终娶到了这位美人。
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