多年后，俞平伯回想此事时依旧十分感慨：“会得佩弦（按：朱自清字）昔年评语，却是一种盛缘，反若不忍遽弃。词虽峻绝，而语长心重，对自己，对朋友，对人间都是这般。”
朱自清的直言丝毫没影响俞平伯与他的珍贵友情。1925年，经俞平伯推荐，朱自清来到北平，出任清华大学中文系教授。朱自清刚到清华的一段时间，其家属还远在扬州，朱自清只得住在清华南院的教师单身宿室。而俞平伯的家则在清华南院七号楼，他们俩人的住处相距不远，平常来往很方便。那时，俞平伯经常邀请“单身”的朱自清到自家用餐，而朱自清则要求付给伙食费，俞平伯一再推辞。后因朱自清的一再“顽固”坚持，俞平伯只得收取。但他却让家人把朱自清交来的钱增加到招待朱自清的伙食费里，这样使得朱自清每天的伙食极为丰盛。
1937年，卢沟桥事件发生后，北京大学、清华大学均纷纷南迁。朱自清随清华大学撤往长沙，后辗转来到昆明，在国立西南联大任教。俞平伯则因侍奉双亲未能前往。北平沦陷后，俞平伯的北大老师、我国著名作家周作人出人意料地担任了华北伪教育总署督办。朱自清熟知俞平伯与周作人的师生之谊，他十分担心俞平伯受周作人的蛊惑与影响。在抵达昆明后，朱自清马上写信给俞平伯。在信中，朱自清写了三首诗，其中有一句是：“引领朔风知劲草，何当执手话沉灰！”朱自清深切寄望俞平伯能保持“清操”，不辱斯文。
当时，周作人在北平负责主持编辑《艺文杂志》，该杂志以发表各类读书随笔、古典文学研究笔记为主，而这种文字俞平伯颇为擅长。应周作人之约，俞平伯在这本杂志的前七期里先后发表了六篇文章。
远在昆明的朱自清得知俞平伯在如此背景的杂志上发表文章后很是不满，他千里寄书力劝俞平伯不要再这样做。接到来信后，俞平伯起初并没有觉得这事有多么重要，只是含糊地回信说自己并不想多作，“偶尔敷衍而已”云云。收到俞平伯不以为意的信后，朱自清极为焦虑，他再次给俞平伯致信，阐明了自己的态度：“前函述兄为杂志作稿事，弟意仍以搁笔为佳。率直之言，千乞谅鉴。”
这次，俞平伯终于感受到了来自老友的诤言之切。因为他深知朱自清平素为人谦和，如此语带苛责的信函实为罕见，“他是急了！非见爱之深，相知之切，能如此乎？”自此以后直到该杂志停刊，俞平伯再未在此刊以及其他有日伪背景的报刊上发表任何文字，并与自己的老师周作人保持了距离。
抗战胜利后，朱自清回到北平清华大学。他与俞平伯再次重逢。但朱自清此时已是百病缠身。1948年8月12日，朱自清因病在北平逝世。朱自清虽一介文人，但其“饿死不领美国救济粮”的傲骨却让国人敬佩。当俞平伯得知朱自清去世的消息后十分悲伤。他与“北大”、“清华”教师学生一起前往医院送别，并亲题挽联一幅：
三益愧君多，讲舍殷勤，独溯流尘悲往事；
卅年怜我久，家山寥落，谁捐微力慰人群。
“三益”者，典出《论语》：“益者三友，友直、友谅、友多闻。”可见俞平伯是把朱自清当做自己的诤友、良友、挚友来看。
朱自清去世后，俞平伯非常悲痛，他连续创作了《诤友(朱佩弦兄遗念)》《忆白马湖宁波旧游(朱佩弦兄遗念)》等两篇散文，表达了对好友的思念。俞平伯从自己与朱自清的交往中，深深感到“直谅之友胜于多闻之友，而辅仁之谊较如切如磋为更难”。他说：“古诗十九首，我俩都爱读，我有些臆测为他所赞许。他却搜集了许多旧说，允许我利用这些资料。我尝创议二人合编一《古诗说》，他也欣然，我只写了几个单篇，故迄无成书也。”
1959年，俞平伯与叶圣陶等以全国人大代表的身份前往江苏省视察。一行人到达了朱自清先生的故乡扬州，俞平伯显得心情很沉重。当天正好有一辆便车去往南京，俞平伯没有跟任何人打招呼就急匆匆地上了这辆去往南京的车。这使叶圣陶等人十分不解。直至后来，俞平伯将自己写好的《重游鸡鸣寺感旧赋》给叶圣陶看后他才明白，原来俞平伯是去重访他早年曾和朱自清一同游览过的南京鸡鸣寺，以寄托他对好友的怀念。其中有句云：“地仿佛其曾莅，如色丝之褪黄；人萧索以无偶……”写得一往情深。
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