水泊梁山从成立到消失，一共产生过三位寨主，他们分别是第一任寨主王伦，第二任寨主晁盖和第三任寨主宋江。他们三个人各有各的特点，各有各的长处，但是平心而论，三人中最没理想的就是宋江，死的最冤的就是王伦。
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首任寨主王伦是一个心胸狭隘，小肚鸡肠的人。但是个人性格再不堪都无法抹杀他在梁山中的地位。没有他就没有水泊梁山，没有他就没有后来的一百零八位好汉大聚义，没有他就没有惊天动地的英雄故事，没有他就没有我们耳熟能详的《水浒传》。
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王伦在梁山泊占山为王之后，并没有意识到自己会开创多大的基业。他的目标很清晰：逃避官府缉捕，靠打家劫舍度日，过一天算一天，是不折不扣的土匪思想。但是事情的发展并没有按照他的想法进行，在梁山成立之后，江湖人士全都把这地方当作自己逃避通缉苟且偷生的所在。各路英雄好汉慕名而来，希望能有一个容身之所。
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如果此时王伦改编思路，改变自己创立梁山泊的初衷，那就没有下两任寨主什么事了。王伦这个人胸怀狭隘，而且领导能力特别低，在看到众多英雄好汉来到梁山之后害怕自己的权利被人稀释，所以对他们一直都是不冷不热。
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当林冲来到梁山之后，他看到的林冲不是八十万禁军的教头，不是投奔自己寻求庇护的通缉犯，不是能够带兵打仗的大元帅，而是一个想要同自己争夺权力的小人，是一个各方面都比自己出色的对头。在这种情况下，梁山的未来就十分微妙了。此时的梁山已经聚集了很多人，他们都对王伦不满。双方斗争的结果要么是这些慕名而来的好汉继续外出流浪，要么是王伦将寨主的宝座交出。
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想让这些英雄好汉离开梁山谈何容易。首先梁山这个地界是你王伦先来的不假，但是土地公有，没有先来的就能称王称霸这一说，你王伦作为创始人该退出就得退出，英雄好汉们不管先来后到这一套。
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这些英雄好汉之所以来梁上就是因为无路可走，让他们离开这里等于判他们死刑。在众人的鼓动下，林冲一怒之下杀了王伦，梁山彻底变天，晁盖成为了第二任寨主。王伦虽然性格狭隘，但是罪不至死，所以说死的最冤。梁山的第二任寨主晁盖依然不是个合格的领导者。他跟王伦半斤八两。在当上梁山最高领导人之后，晁盖患上了焦虑症，他最害怕的不是有一天官府发兵剿灭了他们这帮匪徒，他害怕的是梁山里冒出一个人把他的领导权夺过去。
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在这种焦虑的氛围下，晁盖犯了跟王伦一样的错，虽然陆续有人投奔梁山，但是晁盖依然是不能敞开胸怀接纳。在晁盖的思维里，梁山的使命跟王伦没什么两样。他十分害怕梁山壮大之后引起官府注意，所以想让梁山英雄低调苟且的度日。因为以上几点原因，晁盖的领导人地位很快就被宋江架空。随后又发生了史文恭毒箭事件，晁盖的死也死的扑朔迷离。但是宋江结果领导人的地位后，受到了梁山好汉的一致拥护，是梁山最得人心的寨主。
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但是宋江有一个缺点，作为一个土匪，一个土匪首领，他太没理想。跟大碗吃肉大口喝酒的英雄好汉不同，宋江的人生追求是老婆孩子热炕头，他来到梁山之后一直琢磨怎么能回到原来的社会中继续生活。当上寨主之后更是一门心思的接受招安。这使得梁山的发展陷入瓶颈，最后被官府用计剿灭。
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