没有机会入翰林，徐祯卿就被授大理左寺副一职。正德五年，徐祯卿又惨遭降职，为国子监博士。一年之后，徐祯卿就郁郁而终了，当时才三十三岁。
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由此可见，这四个人的仕途都不顺利，不过却也因为如此，成就了“江南四大才子”，这话怎么说呢？
唐伯虎卷入舞弊案，被贬为浙藩小吏。他引以为耻，所以坚持不肯赴任，因为这件事妻子和他大吵了一架，而唐伯虎见妻子不愿与他共苦，便毅然选择休妻。之后他寄情于书画，就这样渐渐成为一代名画家。
文徵明五十四岁才入仕，让他渐渐失去当初的雄心壮志。他致仕以后，靠贩卖书画为生，他的作品成为当时富人抢购的珍品，所以一时间有很多人复制，导致市场上出现不少赝品。但文徵明从来不打假，反而很乐意为他们签字盖章。最后，他的作品和人品均得到时人赞赏，更被誉为“四绝全才”。
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祝枝山也是为官之后，久久得不到重用，所以他才决定辞官。致仕以后，他便开始专注于书法，渐渐成为一代书法大家。他的狂草和楷书最为出众，更是有人评价：“枝山草书天下无，妙洒岂特雄三吴？”他的狂草还被称为是“明代第一”。
徐祯卿成名最早，他与李梦阳、何景明等人并称为“前七子”。他有绝句“文章江左家家玉，烟月扬州树树花”，引发不少名士引用。他专攻于诗词，所以有“吴中诗冠”之称。也正是因为他英年早逝，才更让人难以忘记他这位才子。
所以说，尽管在仕途上，这四个人都不算顺利，但也因为如此，才渐渐成就了“江南四大才子”。
（参考文献《明史》等）
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