侯方域认为，吴梅村与其他人不同，他不能出仕满清的理由总共有三个：
首先，吴梅村蒙受先帝的隆恩，有功名在身；
其次，吴梅村屡次被圣上提拔，有官职在身；
最后，清廷给吴梅村的官职并不高，且会影响吴伟业的声望。
吴梅村一度受到好友的规劝，所以，上书马国柱，称自己绝不会出仕。当然，吴梅村给出的理由十分委婉，他以身体有疾作为借口做出了推脱。
同年春天，吴梅村再次以复社成员的身份参加了虎丘集会。复社可以说是顺治年间硕果仅存的江南文社了，所以，它在江南文坛有着举足轻重的地位。自崇祯六年虎丘大会以后，复社再未举行过如此规模盛大的集会。就在这场盛会中，所有出席的文人都希望吴梅村能接替张溥，成为复社的宗主。
不过，就在这时一个少年郎站了出来，当众写了一首颇具讽刺意味的诗，用以警示立场不明确的吴梅村：
千人石上坐千人，一半清朝一半明。
寄语娄东吴学士，两朝天子一朝臣。
显然，写下这首诗的人，已经看出吴梅村的优柔寡断。按理说，若吴梅村是个有气节的男人，他定会在现场信誓旦旦地保证，自己绝没有降清的意向云云。
不过，当时的吴梅村在面对这首诗时，选择了沉默。
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吴梅村的态度，也预见了他不久后便被功名利禄所诱，成为贰臣的事实。只是不知吴梅村进京入职时，是否记得当年在吴三桂带着清军入关时，他所写就的那首《圆圆曲》：
鼎湖当日弃人间，破敌收京下玉关。
恸哭六军俱缟素，冲冠一怒为红颜。
红颜流落非吾恋，逆贼天亡自荒宴。
电扫黄巾定黑山，哭罢君亲再相见。
相见初经田窦家，侯门歌舞出如花。
许将戚里空侯伎，等取将军油壁车。
家本姑苏浣花里，圆圆小字娇罗绮。
梦向夫差苑里游，宫娥拥入君王起。
前身合是采莲人，门前一片横塘水。
横塘双桨去如飞，何处豪家强载归？
此际岂知非薄命，此时只有泪沾衣。
熏天意气连宫掖，明眸皓齿无人惜。
夺归永巷闭良家，教就新声倾座客。
座客飞觞红日莫，一曲哀弦向谁诉？
白皙通侯最少年，拣取花枝屡回顾。
早携娇鸟出樊笼，待得银河几时渡？
恨杀军书抵死催，苦留后约将人误。
相约恩深相见难，一朝蚁贼满长安。
可怜思妇楼头柳，认作天边粉絮看。
便索绿珠围内第，强呼绛树出雕栏。
若非将士全师胜，争得蛾眉匹马还。
蛾眉马上传呼进，云鬟不整惊魂定。
蜡烛迎来在战场，啼妆满面残红印。
专征萧鼓向秦川，金牛道上车千乘。
斜谷云深起画楼，散关月落开妆镜。
传来消息满江乡，乌桕红经十度霜。
教曲伎师怜尚在，浣沙女伴忆同行。
旧巢共是衔泥燕，飞上枝头变凤凰。
长向尊前悲老大，有人夫婿擅侯王。
当时只受声名累，贵戚名豪尽延致。
一斛珠连万斛愁，关山漂泊腰支细。
错怨狂风扬落花，无边春色来天地。
尝闻倾国与倾城，翻使周郎受重名。
妻子岂应关大计，英雄无奈是多情。
全家白骨成灰土，一代红妆照汗青。
君不见馆娃初起鸳鸯宿，越女如花看不足。
香径尘生鸟自啼，渫廊人去苔空绿。
换羽移宫万里愁，珠歌翠舞古梁州。
为君别唱吴宫曲，汉水东南日夜流。
今时今日的吴梅村，不正是《圆圆曲》里不顾家国大义的吴三桂吗？不久，吴梅村便走上了一条让自己后悔终生的绝路，他接受了清廷赋予的官职，从此生活在无穷的痛苦和自责之中。
来到京城以后，吴梅村发现清廷根本没有像先前许诺那样给予自己优待，只是给了他一份整理文字的工作，让他编撰努尔哈赤、皇太极的祖训罢了。即便是在后来吴梅村完成了修撰圣训以后，也只是被授了个国子监祭酒了事。
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