1993年 ， 《天若有情》剧组找到吴倩莲准备开始拍摄《天若有情2之天长地久》 ， 此时的吴倩莲毫不犹豫地答应了剧组 。 没想到的是当年说不和杜琪峰合作的刘德华还真的就没合作 ， 此时我敬华仔是个汉子 ， 于是剧组找到郭富城出演男主 。
《天若有情2之天长地久》中吴倩莲饰演小倩一角 ， 与郭富城在剧中再谈恋爱 ， 结果一样是男友死去 。
经过影视剧组的洗礼 ， 吴倩莲对于演戏已经有了很强的经验 ， 此时对于拍戏来讲没有没有什么难度 ， 于是吴倩莲开始进军歌唱界 ， 在1994年 ， 26岁的吴倩莲演而优则唱 ， 推出首张个人专辑《天下浪子不独你一人》 ， 主打歌的歌词由林夕亲自操刀、MV由刘青云友情出演 。
不得不说吴倩莲这星途真是一路势如破竹 ， 此专辑一上线 ， 吴倩莲就成功斩获了 香港十大中文金曲“最有前途新人奖” ，以及“叱吒乐坛生力军女歌手铜奖” 。
随着吴倩莲的走红 ， 各大导演投资商纷纷前来邀请吴倩莲寻求合作 ， 但是很多已经被吴倩莲拒之门外 ， 但是唯独一个人她没有拒绝 ， 就是李安 。
在吴倩莲当歌手的前一年 ， 39岁的李安凭着“父亲三部曲”之第二部《喜宴》 ， 提名奥斯卡金像奖 ， 斩获柏林金熊奖、台湾金马奖在内的一大波奖项 。 此时港星对于李安都是翘首观望 ， 有片子立马套上 ， 但是李安也不是对于演员没有要求 。
想要拍他的新片“父亲三部曲”的第三部《饮食男女》 。 吴倩莲对此毫无念想 ， 却 偏偏被李安挑中出演女一号 ， 在片中饰演一位新生代女性“朱家倩” 。 吴倩莲是个很有主见的女孩子 ， 在和李安导演合作时 ， 坚持自己的想法和个性 。
好了 ， 不要盯着人家的餐具看了 。 《饮食男女》上映后 ， 广受好评 ， 提名包含奥斯卡在内的多项国际奖和台湾金马奖 ， 女主角吴倩莲再添高光 。
该说不说的是这餐具确实不错 。
在与刘德华合作过《天若有情》以后 ， 吴倩莲给刘德华留下了很深的印象 ， 所以在刘德华开演唱会时 ， 也邀请吴倩莲作为出场嘉宾 ， 并且刘德华还现场单膝下跪向吴倩莲求婚 ， 但是都知道了被吴倩莲拒绝了 ， 这应该也是为效果准备的吧 。
吴倩莲在那个年代可以说是家喻户晓 ， 也正式在香港影视圈站稳脚跟 。
1994年 ， 吴倩莲与大她12岁的张国荣 ， 联袂主演电影《夜半歌声》饰演富家小姐杜云嫣 。 斩获 “长春国际电影节影后”殊荣 。
1996年她吴倩莲与周润发合作电影《和平饭店》 。
1996年 ， 与刘德华再次合作出演《天若有情3之烽火佳人》 ， 刘德华又和杜琪峰合作了？是的 。 刘德华后来成立了自己的影视公司 ， 由于经营不当 ， 早早破产了 。
但是杜琪峰也没有趁人之危 ， 而是邀请刘德华共进烛光晚餐 ， 也算是给刘德华足够的尊重 ， 没有打不开的心结 ， 一番长谈以后或许会有一种相见恨晚的感觉吧 ， 于是刘德华同意出演 。 江湖不是打打杀杀 ， 江湖是人情世故 。
刘德华的强势回归 ， 将整部剧的节目效果拉满 。 气质这一块拿捏得相当到位 。
1997年 ， 29岁的吴倩莲联袂31岁的黎明 ， 主演张爱玲小说改编的电影《半生缘》 ， 获得“金像奖影后”提名 。
曾在1994年 ， 吴倩莲就与黎明有过合作出演《都市情缘》 。
吴倩莲在演艺圈仿佛开了挂一样 ， 一路过关斩将 ， 有当年赵子龙长坂坡救阿斗之勇 ， 有张飞“俺也一样”
堪称绝无仅有的“天王收割机” 。 人间烟火气 ， 最抚凡人心 。 吴倩莲做到了与这些明星相处并且没有任何绯闻的人 ， 绝对的“绯闻绝缘体” 。
1995年 ， 继95年李若彤版的“小龙女”成为范本后 ， 吴倩莲决意向右转 ， 改写“小龙女”一袭白衣的“仙女”形象 。 于是1998年 ， 吴倩莲与任贤齐主演的《神雕侠侣》开播 ， 剧中“小龙女”一身黑衣 ， 一头小辫子 ， 完全颠覆了观众心中小龙女本该有的冰清玉洁、不食人间烟火的“天仙”特质 。 随即被网友一顿神喷“非洲小龙女” 。
这部剧上映以后观众一直处于两个极端 ， 喜欢她的人认为她演得好 ， 不喜欢的人认为她演的完全就是贬低小龙女 ， 褒贬不一 。
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