五、《剪刀手爱德华》女星薇诺娜·瑞德（1990年-1994年）
她在德普的情史中 ， 是最具童话色彩的一个！这对影迷心中的金童玉女 ， 初遇在电影《大火球》首映礼上 ， 当天女主角薇诺娜·瑞德立马就吸引德普 。 他对她一见钟情 ， 接着他与她合拍电影《剪刀手爱德华》 ， 两人坠入爱河 ， 好莱坞童话故事就此展开 。
德普说：「我当时就知道了！ 我遇上了我人生的挚爱！」
薇诺娜说：「我原以为他是个古怪的人 ， 但后来才发现他真的真的非常害羞 ， 并且一点都不古怪 ， 也不是个烂人 。 」
这对神仙眷侣交往不久 ， 德普便向她求婚了 ， 然后维持在订婚状态之下 ， 足足有3年之久 ， 期间德普还在自己的手臂上刺下：「薇诺娜（Winona）直到永远」 ， 直到两人在1993年分手 ， 德普把刺青改成了「酒鬼（Wino）直到永远」 。
只不过当时年仅19岁、小德普8岁的薇诺娜·瑞德 ， 因《剪刀手爱德华》爆红压力太大 ， 再加上狗仔无时无刻不追逐着两人的恋情 ， 令她的情绪近乎崩溃 ， 甚至患忧郁症 。
即使全天下的影迷都祝福 ， 但是相恋4年中 ， 他们忍受着媒体的追捧和诽谤 ， 两人的爱情被不负责任地夸张和扭曲 。 媒体解读他们的爱情 ， 又制造矛盾 ， 因为两人的关系实在太完美了 ， 媒体甚至自己编造虚假的新闻 ， 导致两人最终和平分手 。
他俩分手之后 ， 薇诺娜曾说过：「遇见德普的时候 ， 我还是个处女 ， 他改变了我的一生 ， 他是我最初的所有 ， 他给了我第一次真正的吻 ， 他是我第一个真正的男友 ， 他是我第一个依靠 ， 所以 ， 他将留在我心里直到永远 。 」
而德普则这样说：「是我搞砸了那段爱情！当我想到薇诺娜的眼睛 ， 《Take My Breathe Away》的曲子就会在我心中响起 ， 我和薇诺娜的往事都会重新上心头 ， 那段时间 ， 我真的很幸福 。 」
即便2001年 ， 薇诺娜·瑞德因带着未付款的衣物走出服装店被告上法庭 ， 举世震惊之际 ， 德普仍在她最痛苦的时刻站了出来 ， 他送给她一打粉红色玫瑰 ， 还有一张字条 ， 上面写着：「不要烦恼！这种麻烦 ， 总会在最出色的人身上发生 ， 祝你在法庭上有好运 ， 我相信你！」
六、《天生杀人狂》女星朱丽叶特·刘易斯（1993年）
1993年是4位好莱坞巨星最心碎的一年 ， 因为朱丽叶特·刘易斯刚和交往多年的布拉德·皮特分手了 ， 而德普也离开一位美丽的女孩薇诺娜·瑞德 。
【周杰伦|盘点约翰尼·德普10段情史！与她的爱情成好莱坞最唏嘘的童话】当两个心碎的人 ， 在1993年的电影《不一样的天空》结缘 ， 朱丽叶特·刘易斯又饰演德普的恋人时 ， 或许是他俩都刚刚从一段刻骨铭心的爱情走出来 ， 又或许是入戏太深 ， 两人发展出短暂恋情 ， 随后无疾而终 。
七、《情逢敌手》艾伦·巴金（1994年）尽管两人相差9岁 ， 但德普还是曾于1994年与女星艾伦·巴金交往了一阵子 。
不过两人交往的时间实在太短暂了 ， 导致是因为什么分手大家都不知道 ， 但艾伦·巴金早前竟表示 ， 愿意出庭为艾梅柏·希尔德作证 ， 称德普曾在两人交往时 ， 冲着她扔过红酒瓶子 ， 可以看得出来两人分手得并不愉快 。
德普说 ， 他跟艾伦·巴金当时的关系并非正式 ， 他也没有公开承认过 ， 因此艾伦·巴金到现在都对他怀恨在心 ， 有可能是出于报复心理 ， 才表示要出庭的 。 艾伦·巴金也是迄今为止 ， 唯一一个没有帮德普讲话的前女友 。
八、超模凯特·摩丝（1994年-1997年）
他俩真是一对天造地设的俊男美女 ， 德普在1994年把与自己一样叛逆放浪不羁的超模凯特·摩丝给追到手之后 ， 立刻让狗仔小报无不为之疯狂 ， 令他俩成为好莱坞最受瞩目的情侣 ， 但最后两人却因双方性格都过于强势 ， 而以分手收场 。
不过凯特·摩丝曾说过：「没有人能够真正照顾我 ， 只有德普做到了这一点 ， 我非常相信他的话 ， 比如当我说我该怎么办时 ， 他就会耐心地告诉我该怎么做 ， 那也是我离开他之后最怀念的 。我想 ， 我失去了真正可以让自己信任的人！」
而多年之后 ， 德普受访时则这么说：「凯特的一部分 ， 永远留在我的体内 ， 我常常会想念她 ， 虽然我依旧不明白 ， 为什麽我们没有在一起？为什么我们没有想到建立家庭的想法？」
九、法国演员兼歌手凡妮莎·帕拉迪丝（1998年-2012年）
与凯特·摩丝分手不久后 ， 德普便与凡妮莎·帕拉迪丝打得火热 ， 两人交往同居了14年 ， 虽然没有结婚 ， 却育有一儿一女 ， 她应该是德普的最爱了吧 。 但最爱的人也未必能在一起 ， 最终他们还是「和平分手」 。
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