宪哥真正做到了家中红旗不倒外面彩旗飘飘 ， 不过有一个人看不下去了 ， 他就是黄安 ， 在一档节目中 ， 黄安透露了宪哥其实已经结婚有孩子的事 ， 一石激起千层浪 ， 宪哥怒斥黄安胡说八道 ， 骂他是疯狗 。
但是天下没有不透风的墙 ， 很快在宪哥邻居的助攻下 ， 2000年狗仔拍到了他一家四口 ， 这下子真相大白 ， 这也是吴宗宪这么恨狗仔的原因 。
为此宪哥承认了隐婚事实 ， 对于别人质疑他是不是婚内出轨 ， 他则表示自己并没有拿证 。
此事一经曝光 ， 陈孝萱坐不住了 ， 她是一个敢爱敢恨的女人 ， 没多久就宣布与吴宗宪分手 ， 吴宗宪为了挽回陈孝萱 ， 还送了辆豪车给她 ， 陈将豪车收下 ， 但还是毅然决然与吴宗宪划清了界限 。
事情证实后 ， 黄安也愤愤不平 ， 上节目时他说自己没有撒谎 ， 自己就是第一个讲他结婚的人 ， 他不仅结婚 ， 还多他两次 ， 不仅有孩子 ， 还多他三个 ， 可是他否认 ， 不但否认还骂我疯狗 。
也是这次之后 ， 吴宗宪黄安彻彻底底撕破脸 ， 两人经常在媒体互呛 ， 对于黄安的言论 ， 宪哥则说我只认识李安不认识黄安 。
与陈孝萱分手后 ， 宪哥甚至在节目上表示她是自己最爱的女人 ， 不过很快 ， 宪哥就又被狗仔拍与一位叫Candy的嫩模在公园里搂抱亲热 ， 两人相差整整十五岁 。
2000年同年时间又被爆与自己经纪人安其拉关系匪浅 ， 甚至传出安其拉怀孕的新闻 。
2001年 ， 吴宗宪与小女友Candy发生矛盾大打出手报警 ， 他与Candy的关系因此浮出水面 。
原来Candy发现了他还有其他情人 ， 于是发生口角 ， 继而演变为动手 ， 后来为了平息事件 ， 给小女友买房买店铺 ， 两人也正式结束 。
或许是看到宪哥对这些情人如此大方 ， 安其拉看不下去了 ， 她跟着宪哥多年 ， 却并未得到什么 。
于是一纸诉状将宪哥告上了法庭 ， 想要争夺一处房产 ， 原来该房产宪哥用她的名义买的 ， 最后宪哥胜诉 ， 毕竟多年感情 ， 宪哥原谅了她 ， 安其拉则继续回来替他工作 。
2004年挥别Candy后又被爆与辣妹同游 ， 2005年更是被爆逃税漏税3000万台币 。
那几年吴宗宪的绯闻层出不穷 ， 也就是那时开始 ， 宪哥对狗仔恨之入骨 ， 因为不论他做什么 ， 都有人跟着 ， 做任何事都得小心翼翼 。
不过那个年代 ， 并没有塌房一说 ， 湾湾的娱乐圈对艺人十分宽容 ， 否则放到今天 ， 随便一条 ， 宪哥就凉凉了 。
即便是今天的湾湾娱乐圈依旧如此 ， 像时间管理大师罗志祥 ， 在内地被列为劣迹艺人无法复出 ， 可是在湾湾却可以成功复出 。
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