可能是因为他饰演的韦小宝令人印象太过于深刻 ， 以至于后期出演的都是类似的角色 ， 摆脱不了韦小宝的影子 ， 戏路也越来越窄 ， 这让梁朝伟陷入了迷茫 。
遇见王家卫 ， 成就忧郁王子
正当梁朝伟陷入迷茫的时期 ， 另一位贵人王家卫出现了 ， 当时王家卫找梁朝伟拍《阿飞正传》 ， 王家卫是导演圈内公认的慢工出细活 ， 对演员的要求非常高 ， 梁朝伟有一条对白 ， 怎么拍王家卫都觉得差点意思 ， 一连拍了将近三十条还没过 ， 这让梁朝伟感觉到了前所未有的压力 ， 更是职业生涯上的第一次打击 ， 回到家里就哭了起来 。
但是好的演员除了自身的表演天赋 ， 另外就是导演的一点点打磨 ， 这种打击对梁朝伟来说并非坏事 ， 尽管顶着很大的压力 ， 但也在王家卫的帮助下 ， 把梁朝伟的演技打磨出来了 。
随着梁朝伟的演技越来越炉火纯青 ， 经典的角色也是一部接着一部 。
《无间道》中梁朝伟饰演的陈永仁 ， 可以说是无人不夸赞 ， 并且凭借这个角色获得了得第22届香港电影金像奖最佳男主角奖 ， 第40届台湾电影金马奖最佳男主角奖 ， 第8届香港电影金紫荆奖最佳男主角奖 。
张艺谋电影《英雄》中的江湖刺客残剑
王家卫导演的电影《花样年华》 ， 饰演周慕云一角 ， 该片先后获得第26届法国电影凯撒奖最佳外语片奖、第51届德国电影劳拉奖最佳外语片奖、梁朝伟凭借该片获得第53届戛纳国际电影节最佳男主角奖 ， 成为我们第二位戛纳影帝 ， 并获得第20届香港电影金像奖最佳男主角奖 。
凭借《春光乍泄》获得第17届香港电影金像奖最佳男主角奖
《一代宗师》中的叶问
在他的演艺生涯中一共获得他拿过5次金像奖 ， 3次金马奖 ， 也是香港唯一一位戛纳影帝 。
是一个永恒的演员
王家卫曾说“梁朝伟是一个永恒的演员 。 ”
李安说：“梁朝伟是导演们的梦想 。 ”
【梁朝伟|一直只是演员的梁朝伟，一手烂牌，打成王炸的华人戛纳影帝】梁朝伟将所有的精力都放在了演员这个职业上 。
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