于是在2000年 。 24岁的于小伟就得到了电视连续剧《永远有多远》中男二的角色 。 剧中男女主角是徐帆和刘孜 ， 他饰演男二赵大安 。 凭借这部剧于小伟正式崭露头角 ， 开始了演绎之路 。 毕业后 ， 于小伟获得了电视连续剧《男才女貌》男二的角色 。 而这部剧的男女主角是陆毅和林心如 。 要知道在当时 ， 陆毅和林心如都是正当红的演员 。 于小伟能在这部剧中和女二号曾黎合作 ， 给陆毅和林心如做配角是非常幸运的 。
于小伟也没有辜负这个机会 。 他以英俊的相貌和自然的演技 ， 给观众留下了深刻的印象 。 赢得了众多粉丝 。 甚至很多观众说 ， 于小伟的表现并不比陆毅差 。 这一年于小伟大学毕业了 ， 在校期间于小伟就赚了不少钱 。 毕业后的他不仅不需要家庭经济支持 ， 还可以把钱寄回家里照顾家人 。 毕业后 ， 于小伟的事业发展也很顺利 。 先后出演了顾长卫导演的《孔雀》和陈凯歌导演的《无极》 。 他也因此从小荧幕走上大荧幕 。 然而 ， 虽然于小伟的演技得到肯定 。 一直不缺戏拍但是一直不温不火 ， 关注度最高的时候还是因为和高圆圆的恋情 。
03与高圆圆的恋情2006年 ， 于小伟在云南拍摄电影时 ， 遇到了在同一地点工作的高圆圆 。 虽然于小伟对漂亮的高圆圆很有好感 。 但当时两人并没有过多的交集 。 后来 ， 于小伟在一个聚会上遇到了女神高圆圆 。 这一次让两人有了进一步了解接触的机会 。 晚会当天 ， 高圆圆因为在那段时间卷入了夏雨和袁泉两人的感情中 ， 被人误解了 。 因此心情不好 ， 就一个人在角落里默默地喝酒 。 于小伟也因为所拍的戏被删除大量戏份很难过 ， 也在郁闷地喝酒 。 就这样两个心情不好的人聚在一起喝起了酒 ， 却没想到两人喝出了感情 。
高圆圆在经过几次曲折的感情 ， 最后与夏雨分手后遇到了于小伟 。 于小伟也终于迎来了追求高圆圆的机会 。 于小伟主动进攻 ， 经常打电话给高圆圆 。 发短信聊天 ， 帮助她解决情绪问题 。 听她倾诉 ， 两人逐渐走到一起 。 起初 ， 他们非常低调 ， 就像普通的小情侣一样逛街吃饭约会 。 但时间一久难免会被狗仔发现 。 于是在2009年 ， 就有狗仔拍到于小伟和高圆圆在街上接吻 。 丝毫不在意路人的眼光 。
由于当时于小伟的名气远远小于高圆圆 。 所以当新闻在一开始传出来的时候 ， 许多人认为这是于小伟的一种炒作 。 他们只是为了热度故意摆拍的 。 但高圆圆的经纪人很快就在公开场合承认了两人的恋情 。 两人也不再东躲西藏 ， 不躲避狗仔了 。 而是在镜头前秀起了恩爱 。
但在那个时候 ， 高圆圆已经是一个当红的大明星 。 可于小伟的名字大家却很陌生 。 公布恋情后大家都表示不认识于小伟这个人 。 会特意调查于小伟是谁 。 因此于小伟因为这段恋情提高了不少知名度 。
恋爱期间于小伟对高圆圆很体贴 ， 很细心 。 高圆圆的胃不好 ， 于小伟到处找可以养胃的食谱 。 有时会亲自煲汤给高圆圆喝 。 他还让高圆圆的助手务必提醒她按时吃饭 。 于小伟这么多年理发的手艺也并没生疏 。 他还帮高圆圆剪了一个漂亮的短发 。 高圆圆走上海电影节红毯的发型就是于小伟剪的 。
那段期间两人在媒体面前十分甜蜜 ， 大众都以为两个人会结婚生子 。 可却在接下来的日子里媒体能拍到两人一起的照片越来越少 。 两个人秀恩爱也不在频繁 。 因此传出了两人已经分手的消息 。 于小伟在那段期间在拍摄时总是很沮丧 。 工作人员问他发生了什么事时 ， 他也沉默不语 。 后来 ， 两人公开承认他们分手了 。
一时之间分手的原因引起了激烈的讨论 。 有人说：“主要原因是两人聚在一起的时间越来越少 ， 大多数都在异地工作 ， 甚至因为工作都没有和女朋友一起庆祝生日 。 ”也有网友说：“分手原因是高圆圆想要尽快结婚 ， 但是于小伟还想再奋斗两年两人起了争执所以分手了 。 ”对于分手的原因 ， 高圆圆从来没有公开回应过 。 但于小伟在一次采访中公开表示：“两人因为感情变淡 ， 慢慢便分手了 ， 还说以后绝对不会找圈内人 。 ”
04娶圈外人如今幸福美满于小伟分手去东北拍摄《闯关东前传》时 ， 每天都很郁闷 ， 借酒消愁 。 虽然没有耽误拍戏的进度 。 但于小伟也收到了很多的质疑和批评 。 但是女方高圆圆却与于小伟大相径庭 ， 分手后高圆圆遇到了高富帅赵又廷 。 两人一拍即合 ， 不久就结婚了 。 并且在高圆圆40岁那一年生下了两个人的女儿 。 从此一家三口也过着幸福的生活 。
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