在他高中毕业之时 ， 原本学习成绩不错的他意识到家里供不起他念大学 ， 于是决定赚钱帮助养家 。
凭借着高中毕业文凭 ， 他找到了一份打字员的工作 。
但工作大概一个月时 ， 他便意识到打字员很难有经济收入的突破 。
那时他觉得想要有经济上的突破 ， 在就业上就必须更大胆一些 ， 最终去夜总会当服务员 。
在夜总会当服务员的时候 ， 他总是能够卖出很多酒水 ， 在老板眼里是一个积极上进的青年 ， 于是在某次对话时 ， 得知了他想免费上台唱歌的想法 。
反正是不用钱的歌手 ， 老板自然是喜闻乐见 ， 便答应了让他下班之后驻唱 。
实话实说 ， 那时候他的唱歌水平十分普通 ， 虽然声线还不错 ， 但没有经过专业训练 ， 终究是自我感觉良好的歌唱效果 。
但也是他这一段敢上台驻唱的经历 ， 让他遇见了王梅言 。
陈坤与王梅言老师当时王梅言正在重庆歌舞团上班 ， 是一名实力不错的唱将 ， 陈坤带着不多的积蓄找她学习唱歌 。
起初 ， 王梅言还不太愿意接受他 ， 但见他十分坚定且长相俊逸 ， 几番练唱之后觉得是个可塑之才 ， 便才答应了他 。
学习的过程中 ， 王梅言再一次证实了之前的看法 ， 他嗓音浑厚且声线亮丽 ， 学习能力很强 ， 一段时间的指导之后 ， 他便拥有着不错的演唱技巧 ， 驻唱夜总会等地方应该是足够了 。
但王梅言却让他一股脑地想着“赚快钱” ， 要懂得投资和打磨自己 ， 可以试试跟自己一样进入歌舞团 。
当时王梅言所在的重庆歌舞团并没有招新需求 ， 而她侄女所在的东方歌舞团在那时刚好招人 ， 于是便极力劝说陈坤去试一试 。
见到陈坤还是处于犹豫当中 ， 王梅言告诉他 ， 去北京见一见新天地和提升一下眼界 ， 说不定会谋取更好的发展 ， 倘若能够进入东方歌舞团 ， 也会让她侄女多照顾一下他 。
在王梅言的极力劝说和鼓舞之下 ， 陈坤决定报考东方歌舞团 。
1995年 ， 他凭借着不错的歌唱水平和俊逸的外表 ， 不仅考入东方歌舞团 ， 而且还成为独唱歌手 。
正在他以为会在歌坛上大放异彩的时候 ， 却没想到因为陪着同事陈畅去北影面试而改变了人生轨迹 。
1996年 ， 陈坤抱着长见识的心态与歌舞团的同事陈畅到北影去面试 ， 原本连几十块报名费都舍不得掏的他 ， 经不住当时北影招待部老师的邀请和陈畅的鼓舞 ， 他才参加了面试 。
而北影招待部的老师事后回忆 ， 之所以会竭力邀请陈坤参加面试 ， 是因为他长得实在是太好看了 ， 站在舞台上能够惊艳四座的那种 。
而那一次面试 ， 他以专业第一名的成绩考入北影表演系本科班 ， 与赵薇、黄晓明成为同班同学 。
2000年 ， 北影毕业之时 ， 他主演《像雾像雨又像风》 ， 舞台上的他确实惊艳四座 ， 惊艳于他的演技 ， 更惊艳于他的颜值 。
用他在北影时的导师崔新琴的话来说 ， 陈坤的颜值好看得与周围格格不入 ， 他哭时那种破碎感会让你忍不住想跟着哭 ， 他笑时又那么明媚让人也忍不住跟着笑 ， 他撒娇的时候几乎所有老师和同学都无法不宠爱他 。
用刘嘉玲对他的评价来说 ， 他是那么敏感又细腻 ， 不管是一起演戏还是聊天 ， 我都很喜欢他 。
如果说《像雾像雨又像风》是他在演艺道路上曙光初现 ， 那么《金粉世家》就无疑是他爆红的代表作 。
2003年 ， 他所主演的《金粉世家》万人空巷 ， 观众折服于他所饰演的“金燕西” ， 将一个风流倜傥的世家纨绔子弟刻画得入木三分 ， 成为万千少女心目中的“白马王子” 。
也是在这一年 ， 有媒体在片场发现陈坤竟然有一个儿子 。
那时他受好友胡兵和陈好的邀请客串《粉红女郎》 ， 当时想见他的粉丝人山人海 ， 他却躲在角落里慈祥温和地给儿子陈尊佑（小名优优）打电话 。
那时很多人对于陈坤说孩子是收养的半信半疑 ， 狗仔队和好奇的群众恨不得起底陈坤背后的秘密 ， 对于优优的生母到底是谁更是诸多猜测 。
狗仔队明察暗访与陈坤有所接触的人群 。
从他的邻居那里得知 ， 其实优优并非领养 ， 而是陈坤亲生 ， 并表示是陈坤的父母告诉邻居的 。
这一点被陈坤反驳过 ， 因为他对身边的人一直强调 ， 不能让孩子从小就觉得自己是被遗弃的人 ， 要说是他亲生的 。
狗仔队又找到了陈坤的姑父询问关于优优的身世问题 ， 他姑父听完后一头雾水 ， 表示陈坤还未结婚也没有什么儿子 ， 倒是陈坤的弟弟有过一段感情和生下一个儿子 ， 很可能是陈坤不忍心侄子像他们兄弟俩小时候那样 ， 所以才将孩子养在自己的身边 。
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