还原|有机人名反应——Clemmensen还原
【还原|有机人名反应——Clemmensen还原】
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Clemmensen还原(克莱门森还原反应)
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Clemmensen还原反应是在酸性条件下 , 用锌汞齐或锌粉还原醛基、酮基为甲基或亚甲基的反应称Clemmensen反应 。 该反应使用的还原剂锌汞齐可由锌与HgCl2在稀盐酸中反应制得 。 常用于芳香脂肪酮的还原 , 反应易于进行且收率较高 。
该反应必须在强酸性条件下进行 。 对酸敏感的羰基化合物不可使用该方法还原 , 但可考虑采用Wolff-Kishner-Huang还原反应 , 或者先生成缩硫醛或缩硫酮 , 再用兰尼镍还原 。
Clemmensen还原反应机理:
反应发生在锌催化剂表面 , 由于将相应的醇用于此反应条件并不能得到亚甲基化合物 , 因此该反应中间态可能没有醇产生 。 下图大致描述了Clemmensen还原的机理 。
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本反应常在水、乙醇、乙酸、甲苯等溶剂中进行的 , 它是一种操作简便、应用广泛的还原法 。 对羰基具有选择性还原作用 。 分子中的碳碳双键(除α , β-不饱和键外)、羧基、酯基等均不受影响 。 它主要用于酮的还原 , 还原醛时产率较低 。 可还原大多数脂肪、脂环、脂肪-芳香酮 , 而且产率高 。 尤其对低相对分子质量的酮 , 还原效果更佳 。
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