宋江在江湖名望很高，讲义气，能急人所难，救助他人，故而江湖人称他“呼保义、及时雨”，天下英雄对宋江非常仰慕。晁盖等七位好汉劫了生辰纲，朝廷要拿他们，宋江得知消息后，便暗中传递消息给晁盖，使得晁盖等人有了可逃之机。宋江，是个知识分子，有着封建时代读书人该有的意识：读书，考取功名，光宗耀祖等，故而他对于自己的名声很是看重，不到万不得已，他绝对不会拿自己的名声开玩笑，做赌注。
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后来，晁盖等人脱困，在梁山立了脚。为了感谢宋江当初的救命之恩，晁盖便委派刘唐带着黄金、书信来见宋江。谁知道，宋江与晁盖的来往消息被阎婆惜知晓，这阎婆惜以此为要挟，讹诈宋江，阎婆惜毫无底线的要挟把宋江彻底嫉妒，宋江一气之下结果了阎婆惜，这样的举动无疑让宋江作为读书人的前途披上了一层灰蒙蒙的天网。为了突破这层天网，宋江借机逃回家中避难，官府追得紧，又逃往清风寨花荣处，得花荣庇护。然而因清风寨文知寨刘高老婆陷害宋江下了大狱，被押往青州路途中，幸得好汉燕顺等人解救，为了以后能够更加安全，宋江本打算暂投梁山。
其实，宋江的思想，有来源于他的父亲宋太公的影响。宋太公生怕宋江投奔梁山落草为寇。若是宋江为寇，不仅前程报废，更加辱没了宋家的门庭，宋家的名声，于是，宋太公假意发出消息，说其病逝，这便让以孝为名的宋江不得不下山回家见宋太公一面，可未料想，刚回家就被官府发现抓进了监狱，最终宋江被发配江州。
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宋江，始终记得宋太公的教导以及封建时代读书人的理想，对于落草为寇断绝自己的前程，他始终是不会去做的。故而，他在发配江州途中，被梁山好汉所救，在晁盖等好汉的邀请入伙梁山，宋江都坚持不愿意落草，选择去江州。因为他明白，入了梁山便是贼寇，什么光耀门楣，前程都化作泡影，而发配江州，他始终还有盼头，等哪天朝廷出了新政策，或是换了皇帝，他宋江又有了转运之机，光宗耀祖又有了盼望。正因为有了这个盼望使得他在浔阳江畔忘我的写了几句发牢骚的诗句。
谁知，这牢骚诗句，却被黄文炳视为升官机会，告发宋江反叛朝廷之意，使得宋江再下大狱，甚至要被处决。此时，宋江的思想，才发生了转变，因为命都没有了，前程，光宗耀祖更是空谈，故而保住命才是最要紧的，于是在梁山好汉救下宋江，再次邀请他入伙梁山，宋江才答应，因为他不答应，他就无路可去，要是被官府抓到只能是一死。
【 晁盖等|宋江因何先拒绝入伙梁山，后又因何入伙梁山？浅析宋江的人生目标】靠读书，靠官场升迁光宗耀祖这条道路已经死死的掐断了。宋江，思想发生了转换，他想用另外一种可能去创造机会。那就是利用梁山人马，打出名头，逼迫朝廷招安。然而，晁盖横杠在前头，他必须在梁山建立自己的威望，笼络自己的势力，于是他时常带梁山兵马，今天打这里，明天打那里，赢下了许多漂亮的战役，使得梁山进一步壮大，而自己的名望也在梁山建立了起来。
晁盖隐约知晓了这一点，有他在，宋江就没有被招安的机会，因为晁盖是奉行“有酒一起喝，有肉一起吃，逍遥自在，不受朝廷约束的生活”，晁盖为了牵制宋江名望盖过自己，故而他揽下了攻打祝家庄的活，可谁知道，却不幸中了毒箭一命呜呼。然而即便如此，晁盖也不愿意众兄弟招安，他给出了“谁杀史文恭，谁就做寨主”的留言，如此一来，就断绝了宋江做寨主的念头，就宋江三脚猫功夫，一百个宋江也不一定杀掉了史文恭，而有机会的能杀史文恭的，除了林冲外，其他的武艺高强的好汉都有，唯独宋江没有。这便又把宋江的路堵死，可是他毕竟是宋江，他有对策，他不能杀史文恭，其他梁山好汉也不能杀，林冲就更别想杀，于是，他想尽办法，要去搞个有名声，且武艺高强的大名府玉麒麟卢俊义。
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