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原因主要有三。首先，宋江本人能力不足，他所依仗的也只是底层官场厮混时掌握的厚黑学，以及所谓江湖义气而已，根本缺乏一个领袖的气质和素养，在这一点，方腊都比宋江强许多。就是宋江自己也自信不足，一口一个自称郓城小吏，他明白自己有多少斤两。其次，外部条件不具备，确切说，宋江一伙没有群众基础。历来改朝换代，要么是外敌入侵（很显然，当时宋江根本无法预料到数年后今人入侵），要么是天下大乱，而北宋时期，是中国历史上民间经济最繁荣富庶的朝代，就是其灭亡前夕，也没出现历史上其他朝代那样民不聊生，人相食的惨状。至于宋江一伙的活动范围始终局限于山东一带，最多也扩展到河北大名府，缺乏历史其他农民义军那样大规模辗转腾挪的空间。此外，梁山好汉在普通百姓间根本没啥影响力，因为他们自始至终劫富不济贫，所的财富都是供自己挥霍罢了，因此，没有民间支持的原动力。这样的一股盗贼团伙，其结局，无非就两条，要么坐等被剿灭（假以时日，宋廷不难做到），要么向朝廷招安。综上所述，宋江主动招安，是内外力量综合原因所决定的，也是他惟一的最好的选项。
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