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由于建文帝用兵不当，屡屡临阵换帅，最终被朱棣逆袭成功。1402年，朱棣采纳“黑衣宰相”姚广孝之建议，不争夺一城一池，而是长途奔袭南京，玩次“斩首行动”。本来，南京城坚固无比，与朱棣齐名的大将徐辉祖（徐达长子，也是朱棣的大舅子）正在率兵前来勤王。按理说，朱棣是拿不下南京，可偏偏草包李景隆（朱棣表侄）打开城门，迎接燕军入城，建文帝被迫逃难。此时，黄观正在长江中游募兵，准备带“勤王之师”回京。可是，建文帝已经不知所踪，黄观认为皇帝也许已经死了，而朱棣肯定不会放过自己，于是他在安庆投江自尽。史载：“乃朝服南向拜，毕，即自沉于水”，也算是节烈之人。
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黄观虽然死了，可朱棣怒气未消，于是下令“诛九族”，亲朋好友都受到牵连，被发配边疆者数百人，充军为奴者百余人。黄观妻子翁氏及其子女，全部被朱棣充作军奴，给驯象之人做妾，以示羞辱。不过，黄观家人很节烈，翁氏及其子女不堪如此屈辱，也纷纷投江自尽。史载：“初，观妻投水时，呕血石上，成小影，阴雨则见，相传为大士像。僧舁至庵中”此外，朱棣下令剥夺黄观功名，将其从状元榜上除名。1596年，万历皇帝将其恢复名誉，谥号文贞。
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纵观黄观之一生，他六次考试均拿第一名，史上唯一一位“六首状元”，是当之无愧的“考神”。可惜，黄观得罪明成祖朱棣，结果被迫投江而亡，且还被株连九族，实乃悲剧也。喜欢的小朋友一定要多多说说自己的意见，我们一起来讨论，分享自己的观点，说的不对的也要指出来
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