为了让自己的女儿在后宫的地位更加稳定，崇祯的两个老丈人各显其能，纷纷在民间采购佳丽送进宫中。田弘遇游历南京时，相中了陈圆圆和卞玉京这两大美人，打算将她们送到皇宫里帮助田贵妃上位。
吴梅村在京城为官，自然清楚这里面的内情。倘若，他接受了卞玉京，便会在无形中得罪了如日中天的国舅田弘遇，将来的仕途必将受到影响。
在这次的践行宴过后，卞玉京的自尊心受到了极大的伤害。如果换做其他人，卞玉京早已将其写入了黑名单，此生永不再见。不过，因为卞玉京对吴梅村的印象不错，她竟没有与吴梅村断绝往来。
显然，“秦淮八艳”都是无法用常理度之的奇女子，卞玉京自不例外。
在后来的日子里，卞玉京与吴梅村之间的感情越来越深厚，他们经常在一起吟诗作对，探讨琴棋书画。只不过，直到吴梅村离开南京，也没向卞玉京做出任何许诺。反倒是吴梅村即将离开的那个夜晚，卞玉京吹了整整一夜的笛，希望能用笛声表明自己的心意。
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两人分别不久后，国家便遭逢剧变。
1644年，北京城的最后一道城防沦陷，闯军几乎没有遭到成规模的抵抗，便轻易地入主京城。崇祯帝在逃亡未果的情况下，于煤山自缢身亡。崇祯之死，亦宣告了明朝的覆灭。这一年秋天，吴梅村与卞玉京在南京城重逢。
然而，相逢的日子总是短暂的，仅一年后金陵城便被清军攻陷，弘光临时政权被推翻。进入南京的清军大规模征召乐籍歌姬，卞玉京自在被征之列。对于文化底蕴深厚的明朝臣民来说，入主中原未久的满人无疑是不识礼法的鞑虏。卞玉京虽身在风尘，但她却不想沦为异族统治者手中的玩物。
于是，她换上了一身干净的道袍，将自己最喜欢的古琴和金银细软放在行囊中，一路绕过清军的盘查来到江边。幸运的卞玉京在江边遇到了一艘来自丹阳的小船，在给了船老大足够的好处后，卞玉京得以乘船东下，逃离了南京这块是非之地。
在当时，不少秦淮名妓都被卷入其中。
可以说，比起因此担惊受怕甚至忧虑成疾的董小宛、被田国舅抓走的陈圆圆等，卞玉京是聪明且幸运的。清军不了解明朝体制，他们的手中只有一份前朝的乐籍名单。遁入道门的卞玉京被他们错当成女道士，避过盘查。吴梅村的《听女道士卞玉京弹琴歌》，说的就是卞玉京的这段经历。
......
私更装束出江边，恰遇丹阳下诸船。
剪就黄旎贪入道，携来绿绮诉婵娟。
......
从这以后，江南地区再无名妓卞玉京了，却多了一个“玉京道人”。这一身素雅的道袍，不知为卞玉京免了多少无妄之灾。虽然，这身道袍是卞玉京在乱世之中为了避祸才换上的，但即便是到了安定的地区，卞玉京也不再穿着女装。
此时的她，已经习惯了身上的道袍，同时，她的装扮也体现了卞玉京宁做一名方外之人，也不愿成为大清臣民的决心。身为一个风尘中摸爬滚打的烟花女子，卞玉京却展现出超越普通人的气节和人品，同时，也为那些不肯屈从于满清统治的遗民做出了榜样。
倘若古人能站在我们的角度回溯历史，恐怕钱谦益、吴梅村这些大好男儿都会羞得找个地缝钻进去，他们的所作所为着实比不上卞玉京这个小女子。
卞玉京化身女道士，离开了南京长达五年之久。在这段时间里，潦倒的卞玉京有时也会干起“老本行”，从事陪酒卖笑的生意赚取细软。不过，相比于伺候那些异族的王公大少，卞玉京的处境无疑更加自由。
虽然，吴梅村偶然在游人口中听到卞玉京的行踪，但始终无法确定她在何处落脚。卞玉京漫无目的地行走在南方，四处云游。直到顺治七年，吴梅村才打探到卞玉京来到常熟尚湖。听说了卞玉京的行踪后，吴梅村借着造访钱谦益的由头来到常熟。
与钱谦益会面时，吴梅村有意无意地提到了来到这里落脚的女道士卞玉京。钱谦益心思缜密，听吴梅村提到卞玉京时便留了个心眼，在提卞玉京近况时仔细观察了吴梅村的反应。当他发现吴梅村对卞玉京的遭遇十分上心时，钱谦益确定两人的关系十分亲密。
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