可按照万梓良对于媒体的说法 ， 是因为养母不喜欢带着孩子的恬妞 ， 加上万梓良为了更好地照顾继女 ， 不打算再要孩子 ， 这让养母更加无法接受 ， 经常含沙射影的挤兑恬妞 。 忍受不了的恬妞希望能够和万梓良搬出去住 ， 可万梓良却不愿意 ， 他认为养母含辛茹苦抚养自己长大 ， 怎么能娶了媳妇就不赡养养母呢？
于是婆媳矛盾更加尖锐 ， 在中间做“夹心饼干”的万梓良也不好受 ， 渐渐地和恬妞产生了无法调和的矛盾 ， 这才导致婚姻走向终结 。 但也有传闻 ， 二人之所以会离婚 ， 是因为万梓良太花心 ， 和其他女演员纠缠不清 。
根据因出演《天龙八部》中王夫人被人们熟知的女演员王璐瑶自爆 ， 她在1996年和万梓良拍摄电影《绿卡》相识 ， 一见面万梓良就赞美她是个难得一见的美人胚子 。
王璐瑶被这个比自己大12岁的成熟男人深深吸引 ， 二人因戏生情 ， 万梓良还送给过她一块肥皂 ， 希望她能够用这块肥皂洗去风尘 ， 让青春和美丽长相陪伴 。
虽说礼轻情意重 ， 但这份礼物着实轻的有点过分了 。 王璐瑶很快沦陷在万梓良编织的情网中 ， 而万梓良为了红颜知己 ， 一个月从香港飞北京9回 ， 还对此对王璐瑶说 ， 他与恬妞的婚姻早已名存实亡 。
1996年 ， 万梓良和恬妞选择和平离婚 。 06“第二段婚姻”离婚后的万梓良事业陷入了瓶颈期 ， 加上香港电影走向没落 ， 他能够接到的角色少之又少 ， 便选择下海经商 ， 进军服装行业 ， 在内地开起了西装连锁店 。
靠着多年在影视圈积累的人气 ， 万梓良的生意一开始发展得相当不错 ， 在全国开了六十多家门店 。 可毕竟隔行如隔山 ， 由于缺乏一定管理经验 ， 加上一开始的盲目扩张 ， 导致资金链断裂 ， 不到一年的时间万梓良就亏得血本无归 ， 到了需要卖掉名下房产抵债的地步 。
无奈之下 ， 他只能重回影坛 ， 在自己擅长的领域继续发力 。 可经过几年的发展 ， 香港电影也历经更新换代 ， 已过不惑之年的万梓良不再是曾经的大男主 。 但毕竟演技在线 ， 人缘也不错 ， 还是能够接到一些角色的 。 1997年 ， 刘伟强在执导《古惑仔》时 ， 便邀请他出演洪兴话事人蒋天养 。 事实证明 ， 万梓良确实是天生的大哥 。
1999年 ， 已经从星仔升级为星爷的周星驰筹备电影《喜剧之王》 ， 最初吴孟达的角色也是由万梓良来演的 。 但由于沟通疏忽 ， 让万梓良觉得自己被曾经的小弟忽视 ， 直接选择了辞演 。
后来 ， 万梓良的角色由吴孟达顶上 ， 深表歉意的周星驰还在《喜剧之王》的结尾特别鸣谢了万梓良 。
不过 ， 这件事对两人的影响还是挺大的 ， 周星驰在拍摄《新喜剧之王》的时候再次邀请万梓良参演 ， 不过还是被万梓良拒绝了 。 万梓良继续发展事业的同时 ， 感情生活也是丰富多彩 。 不光和之前有过绯闻的王璐瑶打得火热 ， 频繁乘飞机去北京看她 ， 同时还在飞机上邂逅了年仅23岁的空姐郭明黎 。
比起总需要哄来哄去的女明星 ， 万梓良第一次接触温柔小意 ， 听话懂事 ， 眼中只有他的小迷妹 ， 感觉不要太爽 。 但毕竟是刚才从婚姻的围城出来 ， 总不好又一股脑扎进去 ， 只将两位美女都当成是红颜知己 ， 度过了潇洒的六年单身生活 。
直到2002年 ， 45岁的万梓良想要安定下来 ， 选择向默默爱了他6年的郭明黎求婚 。 这让红颜知己王璐瑶愤怒极了 ， 她一直觉得自己才是万梓良心中最爱 ， 他甚至为了她选择和妻子离婚 ， 可最后他竟是选择了一个素人 。
其实 ， 早在万梓良与恬妞离婚的时候就表示过 ， 自己不会再找圈内人结婚 ， 更没有考虑过和王璐瑶结婚的事 。 只是身处其中的王璐瑶看不明白罢了 。
第二段婚姻 ， 远没有第一段那么盛世浩大 。 2003年 ， 郭明黎生下了一个男孩 ， 万梓良为儿子取名万大千 ， 希望他能够拥有大千美好世界 。
46岁才拥有生命中的第一个孩子 ， 万梓良自然想要给孩子最好的 ， 可怎奈由于年轻时拍戏太拼 ， 饮食不规律 ， 万梓良患上了严重的糖尿病 ， 身体痴肥 ， 老态尽显 ， 早已没了曾经的意气风发 。
患病后 ， 万梓良选择退圈修养 ， 直到这两年 ， 身体调养到正常水平后才重新复出 ， 可惜娱乐圈早已没了他的位置 。 曾经双雄争霸的“双子星” ， 一个依旧是熠熠生辉的男主角 ， 一个却只能演绎各种沧桑的老人 。
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