除了事业上 ， 袁伟豪的私生活也是曾经一度被津津乐道的话题 ， 要知道他之前可是被誉为“港姐收割机”的存在 。
袁伟豪第一个绯闻女友是落选港姐邱咏恩 ， 据港媒爆料 ， 早在香港先生选举时 ， 两人就在一起了 。 据悉 ， 女方在他参加香港选秀的时候 ， 曾经公开在社交网站发布 ， 担心男友成名后身边莺莺燕燕增多 。 但是直到两人亲密的贴脸拥抱照片被爆出后 ， 袁伟豪也没有承认过邱咏恩是他的女友 。 这段恋情还没等扒出更多 ， 就结束了 。
在2010年的时候 ， 袁伟豪公开了第一位正式女友——马沛诗 ， 两人参演舞台剧《我不要被你记住》的时候认识的 。 在剧中 ， 两人有激情的贴身戏 ， 助长了爱的火花 ， 自然走到了一起 ， 这段感情维系了半年就分手了 ， 即便在2013年有过短暂的复合 ， 男方还公开说要挣够“老婆本” ， 还是没能走到一起 。
后来有媒体爆料过 ， 在拍摄《结分＠谎情式》的时候 ， 袁伟豪追求过林峯的堂妹林夏薇 ， 男方曾贴心护送过女方 ， 就段绯闻就没有下文了 。
没过多久 ， 袁伟豪遇到了岑杏贤 ， 两人低调交往起来 。 岑杏贤是“2012年度最上镜港姐” ， 她10岁就在英国生活 ， 曾就读西敏公学 ， 之后完成伦敦布鲁内尔大学心理学学士课程 ， 硕士学历 。 既是知识分子又是海归精英 ， 家世背景和学历远胜袁伟豪 。
两人初在一起时 ， 袁伟豪还是一个没啥名气的配角 ， 岑杏贤不离不弃陪伴左右 。 直到袁伟豪从龙套到tvb力捧的一线男星 ， 他一直说岑杏贤是自己的“结婚对象” ， 面对记者也很坚定的回应：等我拿到视帝就娶你啊！
两人一个香港先生 ， 一个香港小姐 ， 这段恋情从爆出开始 ， 大家都是一个祝福的态度 。
在2016年8月的时候 ， 两人还一起同游温哥华 ， 与女方家人庆生 。 就在大家都以为好事将近的时候 ， 先是岑杏贤暗示发表了一段宣言 ， 后来袁伟豪在社交媒体上直接宣布了分手 ， 结束三年恋情 ， 给了大家一个措手不及！岑杏贤说的理由也很隐晦：他让我没有了信任与安全感 。 袁伟豪回应时也说自己做错事 ， 希望可以得到岑杏贤的原谅 。 但同时也坚决声明：我不是出轨！
其实早前两人一同出席朱千雪的硕士毕业典礼 ， 合照时袁伟豪与岑杏贤完全看不出有问题 。 19日出席无线台庆时合照时还笑容满脸 ， 没想到20日便宣布分手 。
身旁好友说 ， 他们分手很大一部分原因是袁伟豪一直拖着不结婚 ， 导致女方没有安全感 。 后来袁伟豪身边绯闻缠身 ， 更是让岑杏贤难以释怀 。 所以女方才提出了分手 。
很巧的是 ， 媒体口中的一瓶水两人喝的黄智雯 ， 以及借胡定欣追袁伟豪的李施嬅 ， 都参加过香港小姐的选拔 。 且一个是2007届五强 ， 一个是2003届“年度最上镜小姐、才艺小姐” ， 都是港姐出身 。 然后 ， 刚过了半年 ， 袁伟豪身边又一个港姐出现了 ， 也就是袁伟豪现在的老婆张宝儿 。
张宝儿小袁伟豪十岁 ， 在港姐决赛中四强不入却获得“友谊小姐”奖项 ， 她那届的评委之一 ， 正是袁伟豪 。 当时旁边的评委跟袁伟豪说：你到处留情 ， 你的港姐来找你了 。
等到二人都分手恢复单身 ， 袁伟豪与张宝儿一同拍摄了《打工捱世界Ⅱ》 。 在这个节目中两人感情迅速升温 ， 回港后被拍到多次约会 。
袁伟豪比较低调 ， 可能念着和前任的旧情 ， 不愿太过招摇 ， 张宝儿就没那么多顾虑了 ， 时不时在网站上大秀恩爱 ， 宣誓主权 。
张宝儿可是一个地地道道的白富美 ， 她的父亲是著名的内衣大王 ， 光张宝儿自己名下的豪宅就7套以上 ， 价值超过三个亿！
而港圈的明星出了名的挣钱少 ， 袁伟豪就时常被人调笑到：终于“钓中亿万千金” ， 变“三亿驸马”啦 。
后又被爆出两人斥资6568.3万元购入清水湾豪宅盘傲泷的一个花园复式单位 ， 还以400万购入两个车位 。 据传是张宝儿的父亲为了女儿结婚 ， 拿出4千万当首付 。 而袁伟豪为了保面子 ， 一直避谈首付的事情 ， 只说月供13万由两人负担 。
在2020年的11月24日 ， 港媒爆料袁伟豪与张宝儿在清水湾爱巢低调签字 ， 正式成为夫妇 。
而很巧合的 ， 紧随其后 ， 岑杏贤也低调宣布自己与加拿大籍金融才俊张嘉俊登记 。 结婚岑杏贤的一众好姐妹朱千雪、汤洛雯、张嘉儿等见证了好友得到幸福的一刻 。 可能是没在对的时间遇到对的人 ， 现在各自安好也算是圆满吧 。
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